Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

Парень отличается невероятной способностью влюбляться и соблазнять женщин. Очередной жертвой его страсти становится стриптизерша Симако. Однако на этот раз чувство столь сильно, что он отправляется к хозяину девушки просить ее руки. Однако считающий себя крутым якудза мелкий сутенер только смеется над молодым человеком и отправляет двух своих подручных проучить наглеца. Парню не остается ничего другого, как бежать куда глаза глядят, пытаясь забыться в компании других женщин, но образ Симако продолжает постоянно преследовать его.

У девушки Саки проблема выбора — она не знает, с кем связать жизнь. Есть двое претендентов: пылко влюблённый сверстник и вполне взрослый и опытный в любовных делах Атару. Ситуация усугубляется тем, что Саки забеременела и не знает, кто же из этих двоих является отцом ребенка.