Будущая актриса родилась в Квинсе и в детстве подрабатывала тем, что развозила с сестрой на велосипеде утренние газеты.

После окончания высшей актёрской школы в 1987 году, Райан дебютировала на театральных подмостках Нью-Йорка. С 1993 года она стала часто появляться на Бродвее, дважды став номинанткой на театральную премию «Тони» за свои роли в постановках «Дядя Ваня» в 2000 году и «Трамвай „Желание“» в 2005.

С начала 1990-х актриса стала часто сниматься на телевидении, добившись наибольшей популярности за роль Эми в сериале «Закон и порядок», которую она играла там на протяжении 13 лет. Помимо этого она известна своими работами в сериалах «Я улечу», «Голая правда», «Центральная улица, 100», «Закон и порядок. Преступное намерение», «Прослушка» и «Офис».

На большом экране впервые появилась лишь в 1999 году в малоприметном фильме «Роберта». Затем последовали роли в фильмах «Война миров» (2005), «Капоте» (2005), «Игры дьявола» (2007), «Прощай, детка, прощай» (2007), «Подмена» (2008), «Побеждай!» (2011), «План побега» (2013), «Бёрдмэн» (2014), «Шпионский мост» (2015), «Ужастики» (2015) и «Полтора шпиона» (2016).

Как режиссёр она выступила в фильме «Непростое дельце» в 2004 году.