Бездельник и эгоист Уилл, за спиной которого уже 38 безмятежных лет, живёт один в роскошной квартире, не работает. Стабильно получает деньги в виде процентов за популярную новогоднюю песню, написанную отцом. Уилл считает, что самый простой и идеальный вариант встретить будущую жену – пойти на собрание родителей-одиночек. Волею случая там он знакомится с двенадцатилетним мальчишкой Маркусом. Мальчик, которого отвергли все сверстники из-за некоторых странностей, очень привязывается к Уиллу. Впрочем, как и Уилл к нему. Ребёнок очень любит свою мать, которую одолевает глубокая депрессия и то и дело посещают суицидальные мысли. Он так наивно и по-детски просит Уилла влюбиться в его несчастную мать, чтобы вылечить её от депрессии…

Менеджера-рекламиста Стива Брукса утопили в бассейне его разозленные любовницы, объединившиеся ради того, чтобы отомстить бабнику и ловеласу. Жизнь Стива трудно назвать праведной, поэтому на том свете его ожидает ад, но закоренелый грешник может избежать преисподней, если найдется хотя бы одна женщина, которая скажет, что любит его. Воплотившись в длинноногую блондинку Аманду, Стив вновь возвращается на землю, чтобы отыскать хоть одно доброе воспоминание о себе, но жестоко разочаровывается: все бывшие подружки ругают его почем зря.